SYNTHESIS OF 3-PYRIDYL SUBSTITUTED 4-THIAZOLIDINONES AS POTENTIAL BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
СИНТЕЗ 3-ПІРИДИЛЗАМІЩЕНИХ 4-ТІАЗОЛІДИНОНІВ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК
dc.creator | Wojtyra, M. N. | |
dc.creator | Lesyk, R. B. | |
dc.date | 2017-03-24 | |
dc.date.accessioned | 2020-02-26T12:41:47Z | |
dc.date.available | 2020-02-26T12:41:47Z | |
dc.identifier | https://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7533 | |
dc.identifier | 10.11603/2312-0967.2017.1.7533 | |
dc.identifier.uri | https://repository.tdmu.edu.ua/handle/123456789/15036 | |
dc.description | The aim of the work. The synthesis of 3-pyridylsubstituted 5-arylidene-4-thiazolidinones as potential biologically active compounds.Materials and Methods. All starting materials were purchased from commercial sources and used without puri cation. The 1H NMR spectra were recorded on a Varian Gemini 400-MHz instrument. Melting points are uncorrected and were measured in open capillary tubes on a BŰCHI B-545 melting point apparatus.Results and Discussion. Novel 3-pyridylsubstituted 5-arylidene-2-thioxo-4-thiazolidinones were synthesized using Holmberg method and Knoevenagel reaction. For the synthesis of structurally similar 3-(2-pyridyl)-2.4-thiazolidinediones two-stage approach were proposed. This approach is based on «one-pot» three-component reaction of 1-benzoyl-3-(pyridine-2-yl)-2-thiourea, chloroacetic acid and aromatic aldehyde yielding 5-arylidene-2-benzoylimino-3-(2-pyridyl)-4-thiazolidinones which via acid hydrolysis in high yields form the target products. The structure of synthesized compounds was con rmed by NMR spectroscopy.Conclusions. A series of novel 3-pyridylsubstituted rhodanine, thiazolidinedione and psudothiohydantoine derivatives were synthesized. The 1H NMR spectra futures con rmed stereoselectivity of Knoevenagel reaction and obtaining of 5-(Z)-arylidene-4-thiazolidinones. | en-US |
dc.description | Мета роботи. Здійснити синтез 3-піридилзаміщених 5-ариліден-4-тіазолідинонів потенційних біологічно активних сполук.Матеріали і методи. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. 1H ЯМР спектри знімались на приладі Varian Gemini 400 MHz. Температури плавлення визначали на приладі BŰCHI B-545.Результати й обговорення. Одержано 3-піридилзаміщені 5-ариліден-2-тіоксо-4-тіазолідинони на основі методу Гольмберга та реакції Кньовенагеля. Для синтезу структурно подібних 3-(2-піридил)-2,4-тіазолідиндіонів запропоновано двохетапний підхід, який базується на однореакторній («one-pot») трикомпонентній реакції 1-бензоїл-3-(піридин-2-іл)-2-тіосечовини, монохлороцтової кислоти та ароматичного альдегіду з утворенням 5-ариліден-2-бензоїліміно-3-(2-піридил)-4-тіазолідинонів, які при кислотному гідролізі з високими виходами утворюють цільові продукти. Структура синтезованих сполук підтверджена методом спектроскопії ПМР.Висновки. Синтезовано серію нових 3-піридилзаміщених похідних роданіну, тіазолідиндіону і псевдотіогідантоїну. Стереоселективність реакції Кньовенагеля і утворення 5-(Z)-ариліден-4-тіазолідинонів підтверждено даними спектрів ПМР. | uk-UA |
dc.format | application/pdf | |
dc.language | ukr | |
dc.publisher | Тернопільський державний медичний університет імені І. Я. Горбачевського МОЗ України | uk-UA |
dc.relation | https://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7533/7013 | |
dc.rights | Авторське право (c) 2017 Фармацевтичний часопис | uk-UA |
dc.rights | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0 | uk-UA |
dc.source | Pharmaceutical Review; No. 1 (2017); 11-16 | en-US |
dc.source | Фармацевтичний часопис; № 1 (2017); 11-16 | uk-UA |
dc.source | 2414-9926 | |
dc.source | 2312-0967 | |
dc.source | 10.11603/2312-0967.2017.1 | |
dc.subject | synthesis | en-US |
dc.subject | 4-thiazolidinone | en-US |
dc.subject | [2 3]-cyclocondensation | en-US |
dc.subject | Knoevenagel reaction | en-US |
dc.subject | spectral characteristics. | en-US |
dc.subject | синтез | uk-UA |
dc.subject | 4-тіазолідинони | uk-UA |
dc.subject | [2 3]-циклоконденсація | uk-UA |
dc.subject | реакція Кньовенагеля | uk-UA |
dc.subject | спектральні характеристики. | uk-UA |
dc.title | SYNTHESIS OF 3-PYRIDYL SUBSTITUTED 4-THIAZOLIDINONES AS POTENTIAL BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS | en-US |
dc.title | СИНТЕЗ 3-ПІРИДИЛЗАМІЩЕНИХ 4-ТІАЗОЛІДИНОНІВ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК | uk-UA |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | |
dc.type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
Files in this item
Files | Size | Format | View |
---|---|---|---|
There are no files associated with this item. |