Show simple item record

SYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY EVALUATION OF RHODANINE DERIVATIVES WITH 2-(2,6-DICHLOROPHENYLAMINO)-PHENYLACETAMIDE FRAGMENT IN MOLECULES

СИНТЕЗ ТА ОЦІНКА ПРОТИЗАПАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ ПОХІДНИХ РОДАНІНУ З 2-(2,6-ДИХЛОРОФЕНІЛАМІНО)ФЕНІЛАЦЕТАМІДНИМ ФРАГМЕНТОМ У МОЛЕКУЛАХ

dc.creatorShepeta, Yu. L.
dc.creatorLelyukh, M. I.
dc.creatorZimenkovsky, B. S.
dc.creatorNektegayev, I. O.
dc.creatorLesyk, R. B.
dc.date2018-03-24
dc.date.accessioned2020-02-26T12:41:57Z
dc.date.available2020-02-26T12:41:57Z
dc.identifierhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8601
dc.identifier10.11603/2312-0967.2018.1.8601
dc.identifier.urihttps://repository.tdmu.edu.ua/handle/123456789/15095
dc.descriptionThe aim of work. Synthesize the new 5-ylidenerhodanine derivatives with diclofenac fragment in position 3 based on the heterocyclization reaction and Knoevenagel condensation for screening their anti-inflammatory activity.Materials and Methods. Organic synthesis, NMR spectroscopy, elemental analysis, pharmacological screening, SAR-analysis.Results and Discussion. The interaction of 2-(2,6-dichlorophenylamino)phenylacetic acid hydrazide and thiocarbonyl-bis-thioglycolic acid in ethanol medium resulted in rhodanine derivative with fragment of anti-inflammatory drug «Diclofenac» in position 3. Considering the presence of an active methylene group in position 5 the further chemical modification of synthesized rhodanine was performed via Knoevenagel condensation with various aromatic aldehydes, isatin or cinnamic aldehyde derivatives have yielded a series of 5-arylidene- and 5-isatin(3-phenylpropene)ylidene derivatives for pharmacological screening on antiexudative action. The structure of obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy and elemental analysis.Conclusions. The results of anti-inflammatory activity investigation of synthesized compounds allowed us to identify three highly active derivatives which was appropriate to the reference nonsteroidal inflammatory drug «Diclofenac Sodium» by indicator of inhibition of inflammatory reaction (42,4-45,3%).en-US
dc.descriptionМета роботи. На основі реакцій гетероциклізації та Кньовенагеля здійснити синтез нових 5-іліденроданінів sз фрагментом диклофенаку в положенні 3 для скринінгу протизапальної активності.Матеріали і методи. Органічний синтез, спектроскопія ЯМР, елементний аналіз, фармакологічний скринінг, SAR-аналіз.Результати й обговорення. Взаємодією гідразиду 2-(2,6-дихлорофеніламіно)-фенілацетатної кислоти з тіокарбоніл-біс-тіогліколевою кислотою в середовищі етанолу синтезовано похідне роданіну з фрагментом протизапального засобу «Диклофенак» в положенні 3. Враховуючи наявність активної метиленової групи в положенні 5, проведено подальшу модифікацію отриманого роданіну в умовах реакції Кньовенагеля з різноманітними ароматичними альдегідами, похідними ізатину та цинамового альдегіду з утворенням серій відповідних 5-ариліден-, 5-ізатиніліден- та 5-(3-фенілпропен)іліденпохідних для вивчення  антиексудативної активності. Структуру синтезованих сполук підтверджено елементним аналізом та спектроскопією ПМР.Висновки. Результати дослідження протизапальної активності синтезованих сполук дозволили ідентифікувати три високоактивні сполуки, які за показником пригнічення запальної реакції (42,4-45,3%) були співмірними з еталонним нестероїдним протизапальним засобом «Диклофенак натрію».uk-UA
dc.formatapplication/pdf
dc.languageukr
dc.publisherТернопільський державний медичний університет імені І. Я. Горбачевського МОЗ Україниuk-UA
dc.relationhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8601/8014
dc.rightsАвторське право (c) 2018 Фармацевтичний часописuk-UA
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0uk-UA
dc.sourcePharmaceutical Review; No. 1 (2018); 6-15en-US
dc.sourceФармацевтичний часопис; № 1 (2018); 6-15uk-UA
dc.source2414-9926
dc.source2312-0967
dc.source10.11603/2312-0967.2018.1
dc.subjectsynthesisen-US
dc.subject2-thioxo-4-thiazolidinoneen-US
dc.subjectdiclofenacen-US
dc.subjectheterocyclization reactionen-US
dc.subjectKnoevenagel condensationen-US
dc.subjectspectral dataen-US
dc.subjectanti-inflammatory activity.en-US
dc.subjectсинтезuk-UA
dc.subject2-тіоксо-4-тіазолідинонuk-UA
dc.subjectдиклофенакuk-UA
dc.subjectгетероциклізаціяuk-UA
dc.subjectконденсація Кньовенагеляuk-UA
dc.subjectспектральні характеристикиuk-UA
dc.subjectпротизапальна активність.uk-UA
dc.titleSYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY EVALUATION OF RHODANINE DERIVATIVES WITH 2-(2,6-DICHLOROPHENYLAMINO)-PHENYLACETAMIDE FRAGMENT IN MOLECULESen-US
dc.titleСИНТЕЗ ТА ОЦІНКА ПРОТИЗАПАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ ПОХІДНИХ РОДАНІНУ З 2-(2,6-ДИХЛОРОФЕНІЛАМІНО)ФЕНІЛАЦЕТАМІДНИМ ФРАГМЕНТОМ У МОЛЕКУЛАХuk-UA
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion


Files in this item

FilesSizeFormatView

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record