Show simple item record

SYNTHESIS AND ANTITRYPANOSOMAL ACTIVITY INVESTIGATION OF NOVEL 5-YLIDENE-2-(1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)IMINOTHIAZOLIDIN-4-ONES

СИНТЕЗ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИТРИПАНОСОМНОЇ АКТИВНОСТІ НОВИХ 5-ІЛІДЕН-2-(1,3,4-ТІАДІАЗОЛ-2-ІЛ)ІМІНОТІАЗОЛІДИН-4-ОНІВ

dc.creatorLelyukh, M. I.
dc.creatorZimenkovsky, B. S.
dc.creatorDemchuk, I. L.
dc.creatorGrellier, Philippe
dc.creatorLesyk, R. B.
dc.date2017-10-04
dc.date.accessioned2020-02-26T12:41:51Z
dc.date.available2020-02-26T12:41:51Z
dc.identifierhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8037
dc.identifier10.11603/2312-0967.2017.3.8037
dc.identifier.urihttps://repository.tdmu.edu.ua/handle/123456789/15061
dc.descriptionThe aim of work. Synthesize the new thiadiazolo-2-iminothiazolidin-4-ones and their 5-arylidene derivatives based on the heterocyclization reaction and Knoevenagel condensation and study their antitrypanosomal activity.Materials and Methods: organic synthesis, NMR spectroscopy, elemental analysis, pharmacological screening.Results and Discussion. Following the cyclization reaction of N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)substituted 2-chloroacetamides with ammonium thiocyanate in dry acetone the corresponding 2-imino-4-thiazolidinone derivatives have been obtained. Further chemical modification of synthesized methylene active 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino-4-thiazolidinones was performed via Knoevenagel condensation with various aromatic or heterocyclic aldehydes, isatin or cinnamic aldehyde derivatives have yielded a series of 5-aryl(heteryl)ylidene- and 5-isatin(3-phenylpropene)ylidene derivatives as potential antitrypanosomal agents. The structure of obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy and elemental analysis.Conclusions. The results of in vitro screening of antitrypanosomal activity against Trypanosoma brucei gambiense (TBG) allowed us to identify four highly active compounds which owned essential trypanocidal effect with a range of values IC50 within 7.3-12.8 µM.en-US
dc.descriptionМета роботи. На основі реакцій гетероциклізації та Кньовенагеля здійснити синтез нових тіадіазоло-2-імінотіазолідин-4-онів та їх 5-ариліденпохідних для скринінгу антитрипаносомної активності.Матеріали і методи. Органічний синтез, спектроскопія ЯМР, елементний аналіз, фармакологічний скринінг.Результати й обговорення. Циклізацією N-(1,3,4-тіадіазол-2-іл)заміщених 2-хлороацетамідів під дією амонію тіоціанату в середовищі ацетону синтезовано серію нових похідних 2-імінотіазолідин-4-ону. Наявність метиленактивної групи в положенні 5 тіазолідинового циклу отриманих 2-(1,3,4-тіадіазол-2-іл)імінотіазолідин-4-онів дозволила провести їх подальшу модифікацію в умовах реакції Кньовенагеля з різноманітними арил(гетерил)карбальдегідами, ізатином або похідними коричного альдегіду з утворенням серій відповідних 5-арил(гетерил)іліден- та 5-ізатин(3-фенілпропен)іліденпохідних як потенційних антитрипаносомних агентів. Структуру синтезованих сполук підтверджено елементним аналізом та спектроскопією ПМР.Висновки. Результати скринінгу антитрипаносомної активності in vitro синтезованих сполук на штамі Trypanosoma brucei gambiense (TBG) дозволили ідентифікувати чотири високоактивні сполуки, які зі значеннями IC50 в межах 7,3-12,8 мкМ володіли суттєвим трипаноцидним ефектом.uk-UA
dc.formatapplication/pdf
dc.formatapplication/msword
dc.formatapplication/msword
dc.languageukr
dc.publisherТернопільський державний медичний університет імені І. Я. Горбачевського МОЗ Україниuk-UA
dc.relationhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8037/7476
dc.relationhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8037/8813
dc.relationhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/8037/8814
dc.rightsАвторське право (c) 2017 Фармацевтичний часописuk-UA
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0uk-UA
dc.sourcePharmaceutical Review; No. 3 (2017); 5-12en-US
dc.sourceФармацевтичний часопис; № 3 (2017); 5-12uk-UA
dc.source2414-9926
dc.source2312-0967
dc.source10.11603/2312-0967.2017.3
dc.subject2-iminothiazolidin-4-onesen-US
dc.subjecten-US
dc.subjectheterocyclization reactionen-US
dc.subjectamino-imino tautomerismen-US
dc.subjectKnoevenagel condensationen-US
dc.subjectE/Z-isomerismen-US
dc.subjectspectral dataen-US
dc.subjectantitrypanosomal activity.en-US
dc.subject2-імінотіазолідин-4-ониuk-UA
dc.subject1,3,4-тіадіазолиuk-UA
dc.subjectuk-UA
dc.subjectuk-UA
dc.subjectгетероциклізаціяuk-UA
dc.subjectаміно-імінна таутомеріяuk-UA
dc.subjectконденсація Кньовенагеляuk-UA
dc.subjectE/Z-ізомеріяuk-UA
dc.subjectспектральні характеристикиuk-UA
dc.subjectантитрипаносомна активність.uk-UA
dc.titleSYNTHESIS AND ANTITRYPANOSOMAL ACTIVITY INVESTIGATION OF NOVEL 5-YLIDENE-2-(1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)IMINOTHIAZOLIDIN-4-ONESen-US
dc.titleСИНТЕЗ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИТРИПАНОСОМНОЇ АКТИВНОСТІ НОВИХ 5-ІЛІДЕН-2-(1,3,4-ТІАДІАЗОЛ-2-ІЛ)ІМІНОТІАЗОЛІДИН-4-ОНІВuk-UA
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion


Files in this item

FilesSizeFormatView

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record