Show simple item record

SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITY OF 6-(H/Me)-N-(5-R-BENZYL-1,3-THIAZOL-2-YL)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXAMIDES

СИНТЕЗ ТА ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ 6-(Н/Ме)-N-(5-R-БЕНЗИЛ-1,3-ТІАЗОЛ-2-ІЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГІДРО-1- БЕНЗОТІОФЕН-3-КАРБОКСАМІДІВ

dc.creatorOstapiuk, Yu. V.
dc.creatorFrolov, D. A.
dc.creatorMatiychuk, V. S.
dc.date2017-07-04
dc.date.accessioned2020-02-26T12:41:50Z
dc.date.available2020-02-26T12:41:50Z
dc.identifierhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7912
dc.identifier10.11603/2312-0967.2017.2.7912
dc.identifier.urihttps://repository.tdmu.edu.ua/handle/123456789/15059
dc.descriptionThe aim of the work. Synthesis of new 6-(N/Me)-N-(5-R-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-carboxamides and investigation of their antitumor activity.Materials and Methods. It was used traditional methods of organic synthesis during performing of experimental part. The key starting reagents synthesized by known methods from commercially available reagents. The 1H and 13C NMR spectra of the synthesized compounds were recorded on a Varian VXR-400 instrument, DMSO-d6 solvent, tetramethylsilane standard. Study of the antitumor activity of synthesized compounds was carried out within the framework of the international scientific program DTP (Developmental Therapeutic Program) of the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, Maryland, USA). Results and Discussion. The new series of 6-(H/Me)-N-(5-R-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-carboxamides (5a-h) were synthesized. The antitumor activity of N-[5-(3-hlorobenzyl)-1,3-thiazol-2- yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-carboxamide (5b), N-(5-benzyl-1,3-thiazol-2-yl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiophen-3-carboxamide (5d) and 6-metyl-N-{5-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1,3-thiazol-2-yl}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-carboxamide (5h) were studied. It was established that the compounds 5b and 5d have significant antitumor effect.Conclusions. A series of new thiazole derivatives were synthesized, two of which showed a high ability to inhibit the in vitro growth of human tumor cells. It is shown that 5-arylmetylthiazole derivatives are promising to search for innovative anti-cancer agents.en-US
dc.descriptionМета роботи. Синтез нових 6-(Н/Ме)-N-(5-R-бензил-1,3-тіазол-2-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбокса-амідів та дослідження їх протипухлинної активності.Матеріали і методи. При виконанні експериментальної частини роботи використано традиційні методи органічного синтезу. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. Спектри ЯМР одержаних сполук знімали на приладі Varian VXR-400, розчинник DMSO-d6, стандарт – тетраметилсилан. Вивчення протипухлинної активності синтезованих сполук виконували в рамках міжнародної наукової програми DTP (Developmental Therapeutic Program) Національного інституту раку (NCI, Бетезда, Меріленд, США).Результати й обговорення. Отримано серію нових 6-(Н/Ме)-N-(5-R-бензил-1,3-тіазол-2-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбоксамідів (5а-h). Досліджено протипухлинну активність  N-[5-(3-хлоробензил)-1,3-тіазол-2-іл]-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбоксаміду (5b),  N-(5-бензил-1,3-тіазол-2-іл-6-метил-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбоксаміду (5d) та 6-мeтил-N-{5-[2-хлоро-5-(трифторометил)бензил]-1,3-тіазол-2-іл}-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбоксаміду (5h). Встановлено, що сполуки 5b і 5d володіють значним протипухлинним ефектом.Висновки. Вперше отримано серію нових 6-(Н/Ме)-N-(5-R-бензил-1,3-тіазол-2-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-1-бензотіофен-3-карбоксамідів (5а-h). Досліджено їх протипухлинну активність. Ідентифіковано сполуки-хіти, перспективні для подальшої оптимізації.uk-UA
dc.formatapplication/pdf
dc.languageukr
dc.publisherТернопільський державний медичний університет імені І. Я. Горбачевського МОЗ Україниuk-UA
dc.relationhttps://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7912/7261
dc.rightsАвторське право (c) 2017 Фармацевтичний часописuk-UA
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0uk-UA
dc.sourcePharmaceutical Review; No. 2 (2017); 19-25en-US
dc.sourceФармацевтичний часопис; № 2 (2017); 19-25uk-UA
dc.source2414-9926
dc.source2312-0967
dc.source10.11603/2312-0967.2017.2
dc.subjectthiazoleen-US
dc.subjectchloroarylationen-US
dc.subjectantitumor activity.en-US
dc.subjectтіазолuk-UA
dc.subjectхлороарилюванняuk-UA
dc.subjectпротипухлинна активність.uk-UA
dc.titleSYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITY OF 6-(H/Me)-N-(5-R-BENZYL-1,3-THIAZOL-2-YL)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXAMIDESen-US
dc.titleСИНТЕЗ ТА ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ 6-(Н/Ме)-N-(5-R-БЕНЗИЛ-1,3-ТІАЗОЛ-2-ІЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГІДРО-1- БЕНЗОТІОФЕН-3-КАРБОКСАМІДІВuk-UA
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion


Files in this item

FilesSizeFormatView

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record