NEW NON-CONDENSED PYRIDINE-THIAZOLE/THIAZOLIDINONES AND THEIR ANTITRYPANOSOMAL ACTIVITY
НОВІ НЕКОНДЕНСОВАНІ ПІРИДИН-ТІАЗОЛ/ТІАЗОЛІДИНОНИ ТА ЇХ ПРОТИТРИПАНОСОМНА АКТИВНІСТЬ
dc.creator | Wojtyra, M. N. | |
dc.creator | Vynnytska, O. A. | |
dc.creator | Grellier, Philippe | |
dc.creator | Lesyk, R. B. | |
dc.date | 2017-07-04 | |
dc.date.accessioned | 2020-02-26T12:41:50Z | |
dc.date.available | 2020-02-26T12:41:50Z | |
dc.identifier | https://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7911 | |
dc.identifier | 10.11603/2312-0967.2017.2.7911 | |
dc.identifier.uri | https://repository.tdmu.edu.ua/handle/123456789/15058 | |
dc.description | The aim of the work. Synthesis of new non-condenced pyridine-thiazole/thiazolidinones and study of their antitrypanosomal activity in vitro.Materials and Methods. All starting materials were purchased from commercial sourses and used without purification. The 1H and 13C NMR spectra were recorded on a Varian Gemini 400-MHz and Varian Mercury-400 100 MHz instruments. LC-MS spectra were obtained on a Agilent 1100 Series LCMS. Melting points are uncorrected and were measured in open capillary tubes on a BUCHI B-545 melting point apparatus.Results and Discussion. Series of thiazole, thiazoline and 5-substituted 4-thiazolidinones containing pyridine fragment were synthesized using reactions of [2+3]-cyclocondensations. Thiosemicarbazones of 3- and 4-peridinecarbaldehyses as S,N-binucleophiles and some equivalents of dielectrophilic synthone [C2]2+ (α-halogen-carboxylic acids, ethyl-2-chloroacetoacetate, methyl-2-bromo-3-(3methylphenyl)propionate and maleimides) were used. Antitrypanosomal activity screening in vitro on the Trypanosoma brucei gambiense strain allowed to identify highly active non-condensed furan-pyridine-thiazoline derivative with trypanocide effect in micromolar concentrations (IC50 = 3.32 mM), and 5-ethyl-2-(pirydynilmethylenhidrazyne)thiazol-4-ones with promising activity for further optimization.Conclusions. New non-condensed pyridine-thiazole/thiazolidinones as promising drugs for pharmacotherapy of sleeping sickness were obtained. | en-US |
dc.description | Мета роботи. Здійснити синтез нових неконденсованих піридин-тіазол/тіазолідинонів та провести дослідження їх протитрипаносомної активності in vitro.Матеріали і методи. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. 1Н та 13С ЯМР спектри знімали на приладах Varian Gemini 400 MHz та Varian Mercury-400 100 MHz, відповідно. Хромато-мас-спектри одержано на спектрометрі Agilent 1100 Series LCMS. Температуру плавлення визначали на приладі BÛCHI B-545.Результати й обговорення. На основі реакцій [2+3]-циклоконденсації одержано серії похідних тіазолу, тіазоліну та 5-заміщених 4-тіазолідинонів із піридиновим фрагментом у молекулах. Як S,N-бінуклеофіли використано тіосемікарбазони 3- та 4-піридинкарбальдегідів, а як еквіваленти діелектрофільного синтону [C2]2+ α-галогенокарбонові кислоти, етил-2-хлорацетоацетат, метил-2-бромо-3-(3-метилфеніл)пропіонат та малеїніміди. Скринінг антитрипаносомної активності in vitro на штамах Trypanosoma brucei gambiense дозволив ідентифікувати високоактивне неконденсоване похідне фуран-піридин-тіазоліну, що володіє трипаноцидним ефектом в мікромолярній концентрації (IC50 = 3.32 мкМ), а також перспективні для оптимізації ефекту 5-етил-2-(піридинілметиленгідразин)тіазол-4-они.Висновки. Вперше одержано нові неконденсовані піридин-тіазоли/тіазолідинони як перспективні агенти для фармакокорекції сонної хвороби. | uk-UA |
dc.format | application/pdf | |
dc.language | ukr | |
dc.publisher | Тернопільський державний медичний університет імені І. Я. Горбачевського МОЗ України | uk-UA |
dc.relation | https://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/pharm-chas/article/view/7911/7260 | |
dc.rights | Авторське право (c) 2017 Фармацевтичний часопис | uk-UA |
dc.rights | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0 | uk-UA |
dc.source | Pharmaceutical Review; No. 2 (2017); 12-18 | en-US |
dc.source | Фармацевтичний часопис; № 2 (2017); 12-18 | uk-UA |
dc.source | 2414-9926 | |
dc.source | 2312-0967 | |
dc.source | 10.11603/2312-0967.2017.2 | |
dc.subject | synthesis | en-US |
dc.subject | 4-thiazolidinone | en-US |
dc.subject | [2 3]-cyclocondensation | en-US |
dc.subject | spectral characteristics | en-US |
dc.subject | antitrypanosomal activity. | en-US |
dc.subject | синтез | uk-UA |
dc.subject | 4-тіазолідинони | uk-UA |
dc.subject | [2 3]-циклоконденсація | uk-UA |
dc.subject | спектральні характеристики | uk-UA |
dc.subject | протитрипаносомна активність. | uk-UA |
dc.title | NEW NON-CONDENSED PYRIDINE-THIAZOLE/THIAZOLIDINONES AND THEIR ANTITRYPANOSOMAL ACTIVITY | en-US |
dc.title | НОВІ НЕКОНДЕНСОВАНІ ПІРИДИН-ТІАЗОЛ/ТІАЗОЛІДИНОНИ ТА ЇХ ПРОТИТРИПАНОСОМНА АКТИВНІСТЬ | uk-UA |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | |
dc.type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
Files in this item
Files | Size | Format | View |
---|---|---|---|
There are no files associated with this item. |